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实验室中有四瓶标签模糊的无色溶液,分别是乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。你能用化学方法将它们鉴别出来吗？
通过官能团检验，鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。
1、苯酚遇Fe3+变紫色；
2、
3、
药品：待鉴别试剂（乙醇溶液①、乙醛溶液④、乙酸溶液②、苯酚溶液③），FeCl3溶液，NaHCO3溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液，酸性KMnO4溶液；
仪器：pH试纸，试管*12，玻璃棒*4，胶头滴管*4，玻璃棒，酒精灯，火柴，试管夹等。
（1）将四支试管编号①②③④，然后分别分为两份，取其中一份，向试管中分别加入FeCl3溶液。
（2）另取另外三种溶液，用pH试纸测定其pH。（此步骤亦可使用NaHCO3溶液检验，但是需额外使用三支试管。）
（3）向剩余两支试管中分别加入一定量新制10%NaOH溶液和2%CuSO4溶液，振荡试管，分别加热两试管。
1、步骤（1）中，③试管变为紫色，其他不变紫色，说明③为苯酚溶液。
2、步骤（2）中，②试管使pH试纸变为红色，说明②为乙酸溶液。（若用NaHCO3溶液检验，则只有②试管中出现气体，亦可证明②为乙酸溶液。）
3、步骤（3）中，④出现砖红色沉淀，说明④是乙醛。
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛等，还能抑制血小板聚集。阿司匹林微溶于水，化学式为C9H8O4，分子含有苯环，不含其他环状结构。阿司匹林中还有哪些官能团？你能用化学方法推断出来吗？
利用化学方法检验阿司匹林中的官能团。
1、羧基酸性强于碳酸，能够使pH试纸变红
2、醛基能够与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀Cu2O
3、酯基在酸性条件下可以水解
4、酚羟基可以与Fe3+发生显色反应，并能使酸性KMnO4溶液褪色。
药品：阿司匹林药片，酸性KMnO4溶液，FeCl3溶液，NaHCO3溶液，稀硫酸，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液；
仪器：pH试纸，试管*4，烧杯*1，胶头滴管*6，酒精灯，火柴，研钵，镊子，玻璃棒，表面皿，滤纸，三脚架，石棉网，试管夹等。
1.列出阿司匹林分子中连接在苯环上的官能团组合的所有可能情况。
解答：化学式为C9H8O4，分子含有苯环，不含其他环状结构。根据分子式可以确定Ω=6，扣除一个苯环后，苯环外有两个不饱和度、4个O和3个C。因此，推测其官能团组合有：
①两个羧基
②两个酯基
③1个羧基+1个酯基
④1个羧基+1个醛基+1个羟基
⑤1个酯基+1个醛基+1个羟基
⑥2个羟基+2个醛基
2.选择易于检验的官能团,设计实验方法和顺序检验官能团的种类。
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欲检验的官能团 |
检验方法 |
实验现象 |
实验结论 |
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3.根据上述检验结果，判断还需要进一步检验的官能团种类，设计实验方案并完成检验。
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欲检验的官能团 |
检验方法 |
实验现象 |
实验结论 |
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（1）将阿司匹林药片放入研钵中研磨，将磨好的药粉倒入少量蒸馏水中。用玻璃棒搅拌，静置，使不溶物沉淀。
（2）吸取少量上清液滴加至试管中，再向试管中滴加碳酸氢钠溶液（该步骤中也可使用pH试纸来检验羧基）
（3）再次吸取少量上清液滴加至另一试管中，向试管中滴加新制氢氧化铜悬浊液（10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液），加热试管。
（4）再次吸取少量上清液滴加至另一试管中，向试管中加入少量稀硫酸。用酒精灯加热。冷却后取出适量溶液至另一支试管中，向其中一支试管中滴加FeCl3溶液，向另外一支试管中滴加酸性KMnO4溶液。
1、步骤（2）中产生大量气泡，证明结构中含有羧基，排除掉②、⑤、⑥三种组合可能；（该步骤中若使用pH试纸，则使pH试纸变红色。）
2、步骤（3）中没有砖红色沉淀产生，证明没有醛基，排除掉④；
3、步骤（4）中滴加FeCl3溶液的试管变紫色，滴加酸性KMnO4溶液的试管褪色。证明阿司匹林能水解，水解后产物中含有酚羟基，进而说明阿司匹林中含有酯基，且酯基的氧与苯环直接相连。
4、最终结论是阿司匹林中的官能团是羧基和酯基。
用于物质鉴别与检验的化学反应一般具有操作简便、现象明显、灵敏度高、专一性强的特点。
进行多种物质鉴别时，可优先利用各物质的独特性质鉴别；没有独特性质时，可利用某种性质对物质分组之后再进一步鉴别。
阿司匹林，又名乙酰水杨酸，其结构简式如下：
